
有機化學知識要點與考核要求
一、緒論
(一)了解有機化合物和有機化學的定義,有機化合物的特性,有機化合物的分類。
(二)理解共價鍵的形成和屬性,共價鍵的斷裂形式和有機反應的類型,有機酸堿的概念。
二、烷烴
(一)了解烷烴的定義、同系列和同分異構現象。
(二)理解烷烴的結構及構象,烷烴的熔點和沸點的變化規律。
(三)掌握烷烴的系統命名原則,烷烴的鹵代反應及歷程,烷基自由基的穩定性。
三、烯烴和二烯烴
(一)烯烴
1. 了解烯烴的物理性質、同分異構現象,烯烴的來源和制法。
2. 理解烯烴的結構,π鍵的形成及特性,烯烴的親電加成反應歷程。
3. 掌握烯烴的命名及順反異構體的構型標記,烯烴的親電加成反應及馬氏規則,過氧化物效應,硼氫化—氧化反應,氧化反應,臭氧化—還原水解反應,α-H的鹵代反應,碳正離子的穩定性。
(二)二烯烴
1. 了解二烯烴的分類和命名;
2. 理解共軛二烯烴的結構、共軛體系和共軛效應,共軛加成的反應歷程。
3. 掌握共軛二烯烴的共軛加成反應,雙烯合成反應。
四、炔烴
(一)了解炔烴的物理性質、同分異構、炔烴的制法。
(二)理解炔烴的結構。
(三)掌握炔烴、烯炔烴的命名;炔烴的化學性質(催化加氫反應、親電加成反應、氧化反應、炔氫的反應)。
五、脂環烴
(一)了解脂環烴的定義和分類。
(二)理解環烷烴的結構及穩定性。
(三)掌握單環脂環烴的命名原則;單環脂環烴的化學性質(開環加成反應、鹵代反應、環烯烴的反應);環己烷及取代環己烷的構象。
六、芳香烴
(一)了解芳烴的分類、單環芳烴的物理性質,芳烴的來源,稠環芳烴。
(二)理解苯的結構,單環芳烴的親電取代反應歷程。
(三)掌握單環芳烴的命名;單環芳烴的親電取代反應,氧化反應,α-H的氧化及鹵代反應;兩類定位基,苯環上親電取代反應的定位規律及定位規律的應用。
七、鹵代烴
(一)了解鹵代烴的分類及同分異構,鹵代烴的物理性質,重要的鹵代烴。
(二)理解鹵代烴的親核取代反應歷程(SN1,SN2)。
(三)掌握鹵代烴的命名;鹵代烴的親核取代反應、消除反應(Sayizeff規則)、與金屬鎂的反應;鹵代烴進行SN1、SN2反應的活性;鹵代烯烴、鹵代芳烴的分類及鹵原子的活性;鹵代烴的制法。
八、醇、酚、醚
(一)醇
1.了解醇的結構、分類和同分異構;醇的物理性質;重要的醇。
2.掌握醇的制備,醇的化學性質(與活潑金屬的反應、鹵代烴的生成、脫水反應、氧化和脫氫反應)。
(二)酚
1、了解酚的分類和結構,酚的物理性質,酚的氧化反應,重要的酚。
2、掌握酚的命名,酚的制備,酚的化學性質(酚羥基上的反應,芳環上的反應)。
(三)醚
1.了解醚的分類和命名,醚的物理性質,硫醇和硫醚。
2.掌握醚的制備,醚的化學性質(醚鍵的斷裂規律),環氧乙烷的制備及性質。
九、醛和酮
(一)了解醛、酮的分類,物理性質,重要的醛、酮。
(二)理解醛、酮的結構,醛、酮的親核加成反應、羥醛縮合反應歷程。
(三)掌握醛、酮的命名,多官能團化合物的命名,醛、酮的制備,醛、酮的親核加成反應(與NCN加成、與NaHSO3加成、與ROH加成、與RMgX加成、與NH3衍生物反應),α-氫原子的反應(鹵代、鹵仿反應,羥醛縮合反應),氧化反應,還原反應,歧化反應。醛、酮的親核加成活性。
十、羧酸及其衍生物
(一)羧酸
1.了解羧酸的分類,羧酸的物理性質,重要的羧酸。
2.理解羧酸的結構。
3.掌握羧酸的命名,羧酸的制備,羧酸的酸性,羧酸衍生物的生成,還原反應,脫羧反應,
α-氫原子的取代反應。取代基對羧酸酸性的影響規律。
(二)羧酸衍生物
1.了解羧酸衍生物的物理性質,重要的羧酸衍生物。
2.掌握羧酸衍生物的分類和命名,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解反應,還原反應,酰胺的特殊反應,Claisen酯縮合反應,乙酰乙酸乙酯和丙二酸二乙酯的性質及其在合成上的應用。羧酸衍生物發生加成-消除反應的活性。
十一、含氮化合物
(一)硝基化合物
1.了解硝基化合物的結構、分類和命名,硝基化合物的物理性質。
2.掌握芳香族硝基化合物的制法,硝基化合物的還原反應(催化加氫反應,酸性介質中的還原反應),硝基對苯環的影響(對苯環親電取代反應活性的影響、對酚和羧酸酸性的影響、對鹵原子活性的影響)。
(二)胺
1.了解胺的結構、分類,胺的物理性質。
2.掌握胺的命名和制備,胺的化學性質(胺的堿性、烴基化反應、酰基化反應、磺酰化反應、與亞硝酸的反應、苯環上的取代反應),胺的堿性的變化規律。
(三)重氮和偶氮化合物
1.了解重氮鹽的命名。
2.掌握重氮鹽的制法,重氮鹽的放氮反應及在合成上的應用,偶聯反應。
(四)腈
1.了解腈的命名,重要的腈。
2.掌握腈的制法,腈的水解、醇解和還原反應。
十二、雜環化合物
(一)了解雜環化合物的分類、命名,六元雜環化合物。
(二)理解五元雜環化合物的結構。
(三)掌握五元雜環化合物的性質。
十三、對映異構
(一)了解偏振光和物質的旋光性,旋光度和比旋光度。
(二)理解分子的手性,對稱面和對稱中心,能正確判斷一個分子是否是手性分子。
(三)掌握含一個手性碳原子化合物的對映異構,構型的表示方法(Fischer投影式、透視式),手性碳原子的構型標記方法(R/S法),含兩個手性碳原子化合物的對映異構。
